시카고가 겨울을 맞아 다양한 축제로 활기를 띤다. 11월 16일 그리핀 과학산업박물관(5700 S. DuSable Lake Shore Dr.)에서 ‘크리스마스 어라운드 더 월드’와 ‘빛의 휴일’ 전시가 개막하며 트리 점등식과 축제가 오전 10시부터 오후 3시까지 열린다. 링컨파크 동물원(2400 N. Cannon Dr.)의 ZooLights는 11월 15일부터 1월 5일까지 화려한 조명으로 관객을 맞이한다.
보타닉 가든(1000 Lake Cook Rd., Glencoe)에서는 11월 15일부터 1월 5일까지 ‘라이트스케이프’가 열려 예술과 음악이 어우러진 빛의 트레일을 선보인다. 모턴 수목원(4100 Illinois Route 53, Lisle)의 ‘일루미네이션: 트리 라이츠’는 11월 16일부터 1월 4일까지 색채와 소리의 향연을 제공한다.
밀레니엄 파크의 맥코믹 트리뷴 아이스 링크(11월 15일~2월 2일)와 매기 데일리 파크 스케이팅 리본(11월 15일~3월 9일)은 무료 스케이팅과 강습을 제공하며, 랜돌프 스트리트 홀리데이 마켓 페스티벌(1350 W. Washington Blvd.)은 11월 16~17일 빈티지 아이템으로 크리스마스를 준비할 기회를 선사한다.
패션 아울렛 오브 시카고(5220 Fashion Outlets Way, Rosemont)에서는 11월 15일부터 산타와의 만남이 예정되어 있으며, 시카고 극장(The Chicago Theatre, 175 N. State St.)에서는 뮤지컬 ‘애니’가 12월 1일까지 공연된다.